まあ、そんな御大層なことを言えるほど経験がある訳では無く、ただ経験談としてざっくりこんな感じで捉えていただければという考え方の大枠の話。
まず大前提として抑えなければならないのは、ケーブルに限らずインシュやボード等も含めたアクセサリは微細領域の変化に属する物であり、基本的に全体のバランスを変えるようなものでは無いという事です。
時折ケーブルを替えるだけで激変！みたいなうたい文句を見ますが、そういったものは基本的に疑ってかかるが吉。
但し、激変は言い過ぎにしても、結構印象を変えてしまう事もあるのがまた難しい所だったりしますが。
とは言え、そういった微細領域の変化である事は変わらないので、そもそもその微細領域を拾い上げる力が各機器になければ、ケーブルを替えてもあまり変化を感じられません。
私の体感では、DACとHPAならば20万円前後の品、ヘッドホンで言えば10万円以下の製品群位までは、こういったアクセサリの効果は体感しにくいと感じます（イヤホンは未経験）。
ぶっちゃけ、mogami、canare、beldemあたりのケーブルにノイトリックのプラグを合わせた定番の業務用ケーブルで充分で、それ以上突っ込むのはかける金額に対して効果が割に合わないと思います。
ヘッドホンのケーブルも、附属ケーブルから敢えて変える必要はそこまで無いんじゃないかなと。バランス対応させたいなどそもそも接続端子が違う場合は、変更せざるを得ませんが。
しかし、これがヘッドホンで言えば各社のフラッグシップ～40万円以上の無差別級、DACやHPAならば50万円を超えるような機器になってくると、ケーブルを変えた時の微細領域の変化も拾い上げられるようになって行きます。
また、機器の特性によっては、感じ取れるニュアンスが変化する事があったりもするので、微細領域の変化ながらかなり印象が変わる事もあります。
私自身、ケーブルを変える事で起こる音質変化をある程度感じ取れるようになったのはDACのDA-N5を入れたあたりからで、ヘッドホンのリケーブルも巷のレビュー程には変化を感じ取れていませんでした。
しかし上記の通りDA-N5の導入と、もう一つMSB Premier HPAの導入が大きく、現状ではある程度の投資はしないといけないと思うようになっています。
私自身は持っているケーブルで最も高価なものがArgento Audio Flow（電源ケーブル）なので、ハイエンドに属するケーブルは使ったことがありません。
ですのでそういった領域のケーブルもまた同じかどうかは論じることが出来ないのですが、それでも数万円～数十万円程度のケーブルであれば、概ね当てはまるのではと思っています。
因みに、これに付随する話で、「高価なケーブルを買うなら普通に機器を買った方が良いだろ」みたいな主張を見ますが、それはケースバイケースです。
私自身の環境はハイエンドと言うにはやや心もとない構成ですが、それでもヘッドホンアンプにMSB Premier HPAを使っています。
これより上を目指そうと思ったら同社のDynamic HPAに行くしかなく、それには約300万円ほどかかる訳でそんな簡単な話ではありません。
もう少し極端な例を上げると、例えばMSB Reference DACを使っていたら、次は恐らくSelect DACに行くしかなく、それは2000万円以上という途方もない金額になります。
そういった方が100万円を超えるようなケーブルを買っていたとして、「そんなにケーブルに金使うなら～」と言っても、的外れなのが分かると思います。
単に音を変化させるだけならいざ知らず、ちゃんと改善しようと思うと次に行くのが大変なケースもままあるという事です。
超高価なハイエンドケーブルが本当に効果があるのかどうかという論点はあって良いとは思いますが（と言うか私自身もその疑義は強い）、それはまた別の話です。
とは言え、私くらいの環境で100万円を超えるケーブルというのも、流石にバランスを欠いているのは事実でしょう。
これも私独自の感覚ではありますが、機器と機器を繋ぐケーブルの場合、その機器同士の定価の平均×5～10％位までがまあ効果に見合う金額かなと感じています。後はその人の価値感次第なのでお好みで。
もっとも、ヘッドホンでは上限の機種が割と現実的に手に入る値段なので、それ以上の機種が無く後はケーブルに拘らざるを得なくなり、ケーブルと本体の価格差が殆どなくなるあるいは逆転するという事態も起こり得ますが。
実際、フジヤで売られているヘッドホンケーブルの最も高価な物は、市場にある殆どのヘッドホンよりも高価だったりします。
まあ、ヘッドホンに数十万円と言うのは普通に考えれば充分おかしな額ですが、じゃあ出せない金額かというとそういう訳でも無い位の意味ですけどね（とは言え億単位に突入したスピーカーと比べれば……）。
しかし実際の所、それだけの効果が得られるかと言うとかなり怪しい所であり、やるべきことをやりつくして他に残って無ければ仕方なく位に考えて良い気はします。
以上、ケーブルについて簡単に書いてみました。
私自身取り組み始めてそこまで経験を積めている訳では無いので、色々と見落としている視点もあるかと思います。
ですが、特にヘッドホン関連では意外と情報発信が少ないので書いてみました。
あくまで参考程度ですが、こういう視点もあると捉えていただければ幸いです。
